И как же протекает эта реакция? Первое, что происходит - это то, что NaOH обменивается с бисфенолом А, при этом получается натриевая соль бисфенола:

Нажмите сюда, чтобы посмореть фильм об этой стадии реакции.

Соль, как вы заметили, содержит кислород с тремя парами электронов, которые он ни с кем не делит. Этот конкретный атом кислорода очень щедр и готов поделится этими электронами с атомом, которому повезло меньше. Поэтому он находит атом углерода на соседнем эпихлоргидрине, которому могли бы пригодиться электроны. Этот атом углерода - тот, что находится рядом с атомом хлора. Предполагается, что атом хлора должен делить пару электронов с этим атомом углерода, но поскольку хлор является сильно электроотрицательным, он склонен к сохранению этой пары.

Поэтому кислород, будучи атомом добрым, дарит пару своих электронов углероду. Конечно, углерод может одновременно делить четыре пары электронов, поэтому одна пара должна уйти от него, если он хочет взять ту пару у кислорода. Поэтому он отпускает те электроны, которые он делил с хлором, и посылает атом хлора идти своей дорогой, выталкивая его из молекулы.

Нажмите сюда, чтобы посмотреть фильм об этой стадии реакции.

В результате мы получаем молекулу, похожую на бисфенол А, только с присоединенной к ней эпоксидной группой. К тому же мы получаем NaCl.

И что же происходит дальше? Могут происходить разные вещи. Как вы помните, на странице, посвященной эпоксидным смолам шла речь о том, что эти форполимеры могут обладать разной молекулярной массой. Иногда степень полимеризации достигает 25. Иногда молекулы форполимера могут быть и маленькими, вот такими:

Будет молекула форполимера большой или маленькой, зависит от соотношения количества эпихлоргидрина и бисфенола в реагирующей смеси. Предположим, что cоотношение их таково, что на одну молекулу бисфенола А приходится две молекулы эпихлоргидрина. Давайте посмотрим, что произойдет с молекулой, которую мы только что сделали при этом соотношении:

А произойдет то, что мы получим присоединенную эпоксидную группу также и с другой стороны. Тогда реакция останавливается, поскольку не осталось групп соли бисфенола А, которые могли бы провзаимодействовать.

А что, если на каждую молекулу бисфенола А приходится менее двух молекул эпихлоргидрина? Тогда не все молекулы соли бисфенола А могут провзаимодействовать с эпихлоргидрином. Предположим, что соотношение теперь таково, что на каждые три молекулы эпихлоргидрина приходится две молекулы бисфенола А. Когда все молекулы эпихлоргидрина провзаимодействуют, у нас останется смесь с отношением вот таких двух молекул 50 :50.

Эти две молекулы могут прореагировать и вместе образовать такую молукулу:

Нажмите сюда, чтобы посмотреть фильм об этой стадии реакции.

А теперь у нас остался димер, который - так уж получилось - является натриевой солью. Обратите особое внимание на отрицательный заряд на атоме кислорода. Когда рядом оказывается молекула воды (а как вы помните, когда мы делали натриевую соль бисфенола А, у нас получилась заодно целая куча молекул воды) пара электронов атома кислорода атакует один из атомов водорода в молекуле воды и украдет его у воды.

Нажмите сюда, чтобы посмотреть фильм об этой стадии реакции.

Теперь кислород образует спиртовую группу, и мы получаем обратно наш NaOH. Вы помните NaOH?

Чем больше у вас эпихлоргидрина по сравнению с количеством соли бисфенола А, тем большего размера олигомер вы получаете. Вы можете сообразить, почему? Какое соотношение вам надо брать, чтобы получить тримеры?

Когда они сделали это, углерод отдает те две пары, которые он неравноправно делил с кислородом. Связь между атомами углерода и кислорода разрывается и образуется новая связь между атомом углерода и азотом в аминной группе. У нас остается отрицательный заряд на атоме кислорода и положительный заряд на атоме азота.

Все это поняли?

А теперь давайте посмотрим на этот атом кислорода. Он любит электроны, но у него уже есть три пары электронов, которые он не делит ни с каким другим атомом. Даже кислород знает, что даже очень хороших вещей может быть слишком много (то есть и он руководствуется принципом: хорошенького - понемножку). Поэтому один из этих электронов, не задействованных в связях, смотрит, нет ли кругом чего-нибудь, с чем можно было бы связаться, и -глядите-ка! - он обнаруживает атом водорода, присоединенный к положительному атому азота. Поэтому те электроны и атакуют этот атом водорода.

Нажмите сюда, чтобы посмотреть фильм об этой стадии реакции.

Когда они нападают, они образуют связь с атомом водорода, и атом водорода отделяется от атома азота, оставляя при этом за собой электроны. Это нейтрализует положительный заряд, оставляя азот нейтральным. И конечно же, атом кислорода теперь тоже нейтрален, поскольку он присоединил протон, и теперь он образует спиртовую группу.

Если вы хотите увидеть кино всего процесса в целом, нажмите сюда.

На аминной группе еще остался один атом водорода и он может провзаимодействовать с еще одной эпоксидной группой точно таким же образом. Сколько атомов водорода есть у аминной группы, с таким количеством эпоксидных групп она и может прореагировать. Почему? Вот что мы, в конце концов, получаем:

Вернуться на страницу Эпоксидных Смол

Вернуться в директорию Четвертого Уровня

Вернуться в основную директорию Макрогалереи